C'est au cours des années de tribulations qui suivirent la défaite de Prato (1512) et la débâcle de la république de Florence dont il était chancelier que Machiavel écrivit ses œuvres majeures. La Mandragore, dont la première transcription manuscrite connue remonte à 1520, mais qui a été probablement écrite sur une longue durée et achevée en 1515, constitue, sous les dehors d’une comédie à l’intrigue légère, l’illustration des théories politiques de son auteur. Si de nombreuses interprétations ont voulu voir dans les personnages de la pièce telle ou telle figure historique (par exemple identifier Callimaque à Laurent de Médicis et Lucrèce à la république florentine décadente), l’essentiel de l’allégorie est peut-être la centralité de Ligurio, avec tout ce que Machiavel a pu introduire dans ce personnage d’auto-parodie désabusée : Ligurio, « malin entre tous », profond connaisseur du monde, capable d’agir libre de tout préjugé, tire les ficelles de ce petit monde avec brio en vue d’une fin dérisoire. Mais dans les grandes comme dans les petites choses, l’essentiel ne demeure-t-il pas inchangé : savoir composer avec la Fortune grâce à la virtù princière ?